Quimica: Biología

Creado por: Carlos Mateo Santos
Grado: 11-1T

Esteres

Los ésteres son empleados en muchos y variados
campos del comercio y de la industria, como los siguientes:

Disolventes:

Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.

Plastificantes:El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.

Aromas artificiales:
Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.

Aditivos Alimentarios:
Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.

Productos Farmacéuticos:
Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.

Polímeros Diversos:
Los ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo, del ácido acrílico o metacrílico, son inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo resina; así, el metacrilato de metilo (lucita o plexiglás). De manera análoga los ésteres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fácilmente con ellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo. Las resinas de poliéster, conocidas como gliptales, resultan de la poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico; el proceso puede controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible. Cuando la poliesterificación se realiza en presencia de un ácido no saturado de cadena larga del tipo de los aceites secantes, la polimerización de éste por oxidación se superpone a la poliesterificación y se producen los esmaltes sintéticos, duros y resistentes a la intemperie, que son muy adecuados por el acabado de los automóviles. La poliesterificación del etilenglicol con el ácido tereftálico produce fibra de poliéster. Si se da forma de láminas a este material, constituye una excelente película fotográfica.

Repelentes de insectos:
Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.

Alcoholes

Los alcoholes primarios y secundarios son líquidos incoloros y de olor agradable, solubles en el agua en cualquier proporción y menos densos que ella. Los terciarios en cambio son todos sólidos.

Usos :Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustir de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

Los alcoholes son productos de gran uso social, doméstico e industrial. Sus características físicas y químicas los hacen idóneos como disolventes, desinfectantes, anticongelantes o estabilizantes. Para nombrarlos se les da la terminación “ol”. Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en la vida diaria son metanol, etanol y 2-propanol. Todos ellos son precursores de otras sustancias químicas y se producen en grandes cantidades. Desde el punto de vista químico, son sustancias orgánicas de cadena no cíclica, es decir alifáticas, caracterizadas por la presencia de un grupo funcional hidroxilo (-OH) enlazado directamente a un carbono Terminal (alcohol primario) o intermedio de la cadena (alcohol secundario).
Los glicoles son alcoholes que poseen dos o más grupos -OH.

Características químicas:

Como Antisépticos y desinfectantes Son productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los destruyen. En el caso de que se utilicen sobre seres vivos, se denominan antisépticos. Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento de las heridas, pero sólo se comentarán las más frecuentes. Las concentraciones varían entre el 70 y el 96% en el caso del primero y entre el 70 y el 100% en el segundo. Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar habitualmente el etanol por ser el menos irritante. No debe utilizarse en heridas abiertas, ya que es un producto irritante y favorece la aparición de coágulos, que encierran dentro bacterias vivas que se encuentran aún en la herida.

Alcohol metílico CH3OH :

también conocido como metanol, alcohol de madera, se produce durante la obtención de licor en alambiques clandestinos, los cuales no garantizan una temperatura estable a lo largo del proceso de destilación, generando así un licor contaminado (mezcla de etanol y metanol), que en última instancia va al consumidor. Es de anotar que esta mezcla tóxica también puede llegar a obtenerse en la producción de bebidas alcohólicas caseras como la chicha. Se obtiene a nivel industrial como un subproducto de la producción de polímeros y se utiliza como removedor de pinturas, limpia brisas, anticongelante, tinner, lacas, barnices, productos fotográficos, solventes, además como materia prima para manufactura de plásticos, textiles, secantes, explosivos, caucho, entre otros productos.

Alcohol etílico, CH3CH2OH. :

Químicamente, cuando hablamos de alcohol, nos estamos refiriendo al alcohol etílico

o etanol, cuya fórmula es CH3CH2OH. Existen otros tipos de alcohol, que no pueden ser ingeridos debido a su alta toxicidad, como es el caso del alcohol metílico ("pájaro verde") que ha causado numerosas muertes en los establecimientos penitenciarios.

El alcohol etílico se obtienen de la fermentación del almidón y la glucosa que se encuentra en las frutas, los cereales, la miel, la caña de azúcar y otras sustancias.

Alcohol isopropílico, CH3CH(CH3)OH:

(2-propanol), al alcohol común para fricciones que se vende en las farmacias, es un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico. El alcohol isopropílico se oxida industrialmente para producir acetona, un disolvente importante (y un componente de re movedores de esmalte de uñas). También los alcoholes pueden servir de aditivos a la gasolina para cambiar su consistencia, volatilidad, rendimiento,etc.

GLICEROL:

Se trata de un laxante empleado por vía rectal por sus propiedades estimulantes a nivel intestinal.

En el campo de la tecnología farmacéutica, el glicerol es un disolvente ampliamente utilizado en virtud de sus propiedades físico-químicas en la formulación de diferentes formas farmacéuticas.

El glicerol es un polihidroxialcohol ampliamente utilizado en las industrias Química, Farmacéutica y Cosmética en virtud de sus propiedades humectante, antisépticas, para problemas de estreñimiento con dependencia de laxantes, higroscópicas y espesantes. Se trata de un líquido incoloro, viscoso y casi inodoro, que posee una temperatura de ebullición de 290 °C y una temperatura de fusión de 17,9 °C. La fuerza de tensión superficial es menor que la del agua, pero mayor que la de muchos disolventes orgánicos; resulta soluble en agua y alcohol e insoluble en éter y cloroformo.

En el campo de la tecnología farmacéutica, el glicerol es un disolvente de extraordinario valor, capaz de formar disoluciones concentradas y permanentes, imposibles de obtener con otros vehículos. Algunas de estas disoluciones se emplean como medicamentos en su forma original, en tanto otras se usan para preparar diluciones acuosas o alcohólicas de baja solubilidad en estos disolventes. Entre las formas farmacéuticas que contienen glicerol en su composición se pueden citar: geles, lociones, supositorios y diferentes mezclas.

Éteres

Es un producto líquido a temperatura ambiente, muy volátil y extremadamente inflamable. Es incoloro de olor purgente dulce. Se nombre con la terminación “oxi”. Se usa como medio de reacción, disolvente, agente extractivo y anestésico general.
Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona. Los oxígenos establecen interacciones con el catión, que se coloca en el centro del ciclo, formándose un complejo.

Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. Suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma matener las concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se pueden emplear comoantibióticos, como por ejemplo, la valinomicina.

Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, además de átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar "ionóforos".

Los Poliéteres se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros:

R-OH + n(CH2)O ! R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..

Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol.

Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde el átomo de oxígeno es uno de los átomos de un ciclo de tres. Son pues compuestos heterocíclicos.

Los ciclos de tres están muy tensionados, por lo que reaccionan fácilmente en reacciones de apertura, tanto con bases como con ácidos.

Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R', estando el oxígeno unido a dos carbonos, pero siguen siendo llamados éteres. Por ejemplo, los éteres de silicio, en donde la fórmula general es R-O-Si, es decir, el oxígeno está unido a un carbono y a un átomo de silicio. Sigue habiendo un par de electrones no enlazantes. Estos compuestos se llaman éteres de silicio.

Éteres de polibromobifenilos (PBDEs):

son sustancias químicas que se agregan a una variedad de productos de consumo para retardar llamas y hacer más difícil que se incendien. Debido a que los PBDEs se mezclan con el producto al que se agregan en vez de reaccionar con éste, bajo ciertas condiciones pueden abandonar el producto y entrar al ambiente, aunque esto raramente sucede.

Hay tres productos de PBDEs de uso comercial, los éteres del pentabromobifenilo (pentaBDE), octabromobifenilo (octaBDE), decabromobifenilo (decaBDE) y decaBDE, este ultimo se usa principalmente en cubiertas plásticas de artículos electrónicos como por ejemplo televisores. El octaBDE se usa en plásticos para artículos de oficina. El pentaBDE se usa en espumas para cojines de muebles. Los PBDEs no se han asociado con efectos adversos a la salud. Sin embargo, actualmente hay más preocupación porque algunas de estas sustancias químicas (especialmente los pentaBDEs) se han detectado en el ambiente en varias concentraciones. Las concentraciones ambientales de los PBDEs con bajo contenido de bromo parecen haberse estabilizado en Europa, mientras que parecen estar aumentando en áreas de Canadá y de Estados Unidos .

Los PBDEs son un grupo de sustancias químicas orgánicas sin fuentes naturales conocidas en el ambiente, excepto por unos pocos organismos marinos que producen formas de PBDEs que contienen niveles altos de oxígeno. Los productos comerciales de decaBDE y octaBDE son sólidos incoloros a blancuzcos, mientras que el producto comercial de pentaBDE es un líquido espeso. Los PBDEs no se evaporan al aire. Los PBDEs en el aire se encuentran asociados con polvo mas bien que en forma de vapor. Los PBDEs entran al ambiente en forma de mezclas que contienen una variedad de éteres de polibromobifenilos individuales y que forman varias clases. Algunas mezlas comerciales de PBDEs son conocidas por sus nombres registrados.

El producto pentabromado se ha usado principalmente como retardante de flama en espumas de poliuretano para muebles y colchones, y en interiores automotrices. El producto octabromado se utiliza como retardante de flama en una variedad de termoplásticos, y tiene aplicaciones en procesos de moldeo por inyección, como en el caso del poliestireno de alto impacto. La formulación deca corresponde prácticamente a una sustancia única, y es empleada fundamentalmente en textiles y plásticos duros para la fabricación de housings en artículos electrónicos, especialmente televisiones y computadoras. El decaBDE también se utiliza ampliamente para el acabado de circuitos impresos. Debido a esta aplicación, el decaBDE es el PBDE de más amplia distribución, y tiene particular importancia en el ciclo de vida de la chatarra electrónica.

Entre otros usos son disolventes de sustancias orgánicas como aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides; Combustible inicial de motores Diesel.

La glicerina (CH2OH-CHOH-CH2OH. ):

Es un liquido viscoso incoloro de sabor dulce. Producto secundario en la fabricación del jabón y buen agente humectante para la Ind. Alimentaria. Sus ésteres son sus derivados químicos más importantes. Algunos de ellos son: las grasas, la nitroglicerina, la dinamita, etc.

Está compuesta de tres carbonos, ocho hidrógenos y tres oxígenos. Su estructura, tiene enlaces simples y es tetravalente. Es un líquido siruposo, incoloro e inodoro, con un sabor dulce a alcohol e insoluble en éter, benceno y cloroformo. De fórmula C3H8O3 (1,2,3-propanotriol), y densidad relativa de 1,26. Tiene un punto de ebullición de 290 °C y un punto de fusión de 18 °C. La glicerina líquida es resistente a la congelación, pero puede cristalizar a baja temperatura. Es soluble en agua en cualquier proporción, y se disuelve en alcohol, pero es insoluble en éter y muchos otros disolventes orgánicos.

El uso más frecuente de la glicerina es la elaboración de resinas alquídicas. Otras aplicaciones son la fabricación de medicinas y artículos de aseo, como pasta de dientes; como agente plastificante para el celofán y como agente humidificante de productos derivados del tabaco. Dado que existen otros productos más baratos, solamente el 5% de la producción industrial de glicerina se destina a la fabricación de explosivos derivados de ella. Por su afinidad con el agua y su viscosidad, la glicerina se utiliza para la tinta de los tampones de sellar. También se usa para lubricar la maquinaria que bombea los productos del petróleo, debido a su resistencia a disolverse en los líquidos del petróleo. Por su alta viscosidad y ausencia de toxicidad, la glicerina es un excelente lubricante para las máquinas procesadoras de alimentos.

Las grasas y aceites simples son ésteres de ácidos grasos y glicerina. Una vez obtenida como producto secundario en la fabricación del jabón después de haber tratado las grasas y aceites con álcali, la glicerina bruta se purifica por destilación. Se emplea en la fábrica de nitroglicerina y dinamita, en perfumería como disolvente, como plastificante de sustancias como el celofán rayón, etc., y en la preparación de resinas alquídicas.

Algunos de los productos de los éteres deben de usarse con cierta conciencia por que muchos de ellos son tóxicos o contaminantes, y todo debe de tener el mejor de los usos para así perjudicar lo menos posible tanto el ambiente como la salud.

Bibliográfia.